Ацетон

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

{\mathsf  {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_{2}}}

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель

  • в производстве лаков;
  • в производстве взрывчатых веществ;
  • в производстве лекарственных препаратов;
  • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
  • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
  • как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

{\mathsf  {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

{\mathsf  {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH}}

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Очистка

Технический ацетон обычно содержит воду, иногда — спирт и другие восстановители. Проба на присутствие восстановителей:

К 10 мл ацетона прибавляют 1 каплю раствора перменганата калия (1:1000); после 15 мин. при 15° C не должно наблюдаться значительного посветления окраски.

Сушат ацетон безводным поташом (около 5 % от веса ацетона), нагревая смесь в течение нескольких часов с обратным холодильником, переливают в другую колбу и перегоняют над свежим осушителем. Металлический натрий и щёлочи непригодны для сушки ацетона.

Для использования в качестве растворителя при окислении органических веществ перманганатом калия ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до устойчивой фиолетовой окраски раствора), при этом для удаления воды добавляют безводный поташ.

Очень чистый ацетон получают разложением аддукта ацетона и бисульфита натрия либо продукта присоединения ацетона и иодистого натрия:

В 440 мл сухого свежеперегнанного ацетона растворяют при нагревании на водяной бане 100 г безводного иодистого натрия. Образующийся раствор охлаждают до –8° C и аддукт {\displaystyle {\ce {NaI*3C3H6O}}}отделяют отсасыванием. При нагревании аддукт разлагается, освобождающийся ацетон отгоняют, сущат безводным хлористым кальцием и снова перегоняют, защищая от влаги воздуха.

Наличие
да