N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид Пропанил
Пропанил — широко используемый контактный гербицид. Согласно оценкам, им опрыскивается около 400 000 гектаров риса каждый год. Был разработан фирмой Rohm and Haas и появился на рынке в 1962 году.
Принцип действия пропанила основан на подавлении фотосинтеза и фиксации CО2. Пропанил ингибирует перенос электронов в фотосистеме II, что тормозит дальнейшее развитие сорняков и приводит к их смерти.
Рис относительно устойчивы к действию пропанила, но большинство сорняков чувствительны к нему. Причина избирательности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы, который быстро превращает пропанил в относительности нетоксиченый 3,4-дихлоранилин. Сорняки лишены гена, кодирующего арилациламидазу поддаваться propanil. Однако интенсивное использование propanil и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки становятся устойчивыми к действию этого гербицида.