Глицерин

Физические свойства

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность  {\displaystyle d_{4}^{20}} = 1,260, коэффициент преломления {\displaystyle n_{D}^{20}} = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом.

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C.

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

{\displaystyle {\ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O}}},

и окисляется до глицеринового альдегида {\displaystyle {\ce {CH2OHCHOHCHO}}}, дигидроксиацетона {\displaystyle {\ce {CH2OHCOCH2OH}}} или глицериновой кислоты {\displaystyle {\ce {CH2OHCHOHCOOH}}}.

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Наличие
Нет в наличии